Harry Block is een neurotische, cynische, pillenslikkende, overspel plegende, hoerenlopende schrijver. Hij heeft zijn leven niet echt op orde; naast drie vrouwen versleet hij ook al zes psychiaters. Zijn versplinterde bestaan ziet hij niet echt als een probleem totdat hij last krijgt van writer´s block. Dit dwingt hem zijn demonen onder ogen te zien.
Bovendien reageert zijn gehele omgeving nogal pissig als ze vernemen allen op weinig flatteuze wijze te zijn opgenomen in zijn laatste boek. Weliswaar heeft hij de namen veranderd, doch de (zwaar gechargeerde) gelijkenissen zijn onmiskenbaar.
Ondertussen is hij druk bezig met een op handen staande huldiging bij zijn oude school. Omdat niemand hem wil vergezellen, betaalt hij een hoer $500 en kidnapt hij zijn eigen zoon. Tevens neemt hij een chronisch zieke vriend mee, die tijdens de reis doodgaat. De door hem geschapen personages mengen zich ook in zijn leven en bieden een betere therapie dan zijn psychiater...
Deconstructing Harry is een van de betere films van Woody Allen. Sommige komische vondsten zijn naar mijn mening zelfs geniaal te noemen. Daarnaast is de rolbezetting uitstekend, met de beste vertolking van de Duivel ooit door Billy Crystal.
