De film is gebaseerd op de gelijknamige affaire die zich afspeelde in de jaren dertig, aan de vooravond van de Tweede Wereldoorlog. Het Brabantse industriestaje Oss verwierf zich in die tijd de bijnaam “Het Chicago aan de Maas”. Het hele dorp verdiende zijn geld met duistere zaakjes: diefstal, smokkel, afpersing, prostitutie, etc. De Nederlandse regering zette uiteindelijk de Koninklijke Marechaussee in om de orde te herstellen.
We bezien de gebeurtenissen door de ogen van de jonge cafévrouw Johanna, bijgenaamd de Snol, omdat ze het niet zo nauw neemt met de huwelijkstrouw. Haar man, Ties, is een bruut, en diverse personen hebben stiekem een oogje op haar, zoals Harry, een gladde (maar in de omgang verlegen) verzekeringsagent en Jan, een wielrenner die droomt van een profcarrière in Italië. Jan schiet uiteindelijk Ties neer, in de hoop dat Johanna nu voor hem zal kiezen. Johanna zelf ziet meer in Harry, die haar een toekomst in de Verenigde Staten voorspiegelt. Door de moord op Ties vertrouwen de Ossenaren elkaar echter niet meer, en de nieuw aangestelde wachtmeester Roelofse weet handig gebruik te maken van de onrust.
De Bende van Oss heeft enige allure. Het tijdsbeeld is mooi getroffen, met een fraaie kostumering en een rake typering van het plattelandsleven. De actie is goed in beeld gebracht en het geweld dat wordt getoond is vrij bruut. Helaas worden in het scenario te veel personages opgevoerd en is de handeling erg vaag. De zedenzaak die Roelofse aan het licht bracht, en die de hele kwestie in een stroomversnelling bracht (doordat de kerk en de politiek er zich mee gingen bemoeien), wordt slechts in het voorbijgaan aangestipt. Pas na de moord op Ties, ongeveer halverwege, komt er enige lijn in het verhaal. Mede hierdoor blijven de personages nogal vaag, zelfs Johanna, die voortdurend in beeld is, krijgt weinig diepgang.
Over het Brabants dat wordt gesproken in de film is veel inkt gevloeid. Omdat diverse acteurs een Brabantse achtergrond hebben, voldoet het gesproken taaltje goed. Wel hoort men dat die acteurs uit verschillende delen van Brabant afkomstig zijn. Zo heeft de dorpsagent Van Schijndel (even corrupt als de rest) een Einhovens accent (hij wordt dan ook gespeeld door Theo Maassen).
