De film speelt zich af aan het eind van de jaren '70, het tijdperk van de punkmuziek, het vrouwenbevrijdingsfront en de Volkswagen Kever. Volgens regisseur Mike Mills is de film semi-autobiografisch: hij groeide zelf op in die periode en werd opgevoed door zijn moeder en twee zussen.
Dorothea, een alleenstaande moeder van middag vijftig, zit met een probleem: haar 15-jarige zoon Jamie zit in de pubertijd en Dorothea vreest dat ze de opvoedkundige taak niet alleen aankan. Naast moeder is ze ook huisbaas en een inwonende klusjesman zou een ideale vaderfiguur kunnen zijn, maar Jamie en hij communiceren niet met elkaar. Daarom roept Dorothea de hulp in van twee anderen, beide vrouwen: de feministe Abbie, die ook bij haar inwoont, en het buurmeisje Julie, die vaak stiekem de nacht doorbrengt op de slaapkamer van Jamie, niet om seks met hem te hebben, maar om met hem te praten ...
Dankzij de opbouw met verschillende verhaallijnen die handig met elkaar worden verweven, doet 20th Century Women soms denken aan het werk van Woody Allen. De toon is wel wat droger en ernstiger: de film is soms grappig, maar het verbale geweld van Allen blijft achterwege. Het is een film voor geduldige kijkers: er gebeurt niet zo heel veel en de speelduur van twee uur, is aan de lange kant, maar het acteerwerk is subliem en de personages zijn stuk voor stuk mensen van vlees en bloed, van wie je naar verloop van tijd gaat houden. Ook het tijdsbeeld wordt fraai opgeroepen via muziekfragmenten, televisiebeelden en een slim gebruik van voorwerpen en gebruiken (zoals onbekommerd kettingroken) die onlosmakelijk met de periode zijn verbonden.
